Олив — трогательная девочка, имеющая заветную мечту победить в конкурсе красоты «Маленькая мисс Счастье». Она полна надежд и энтузиазма, но ей предстоит столкнуться с непростыми реалиями, которые окружают ее семью. Каждый из ее близких страдает от собственных проблем и эксцентричных замашек, что делает поддержку для Олив крайне затруднительной. Ее отец, Ричард, погружен в свои дела и практически не обращает внимания на дочь, сосредоточившись на попытках наладить отношения с ее матерью. Ситуация в семье становится все более запутанной из-за дяди Фрэнка, выдающегося ученого, который переживает глубокую депрессию после неудачного любовного романа с асом-мужчиной, что приводит к его попытке самоубийства. Брат Двэйн, преданный философии Ницше, решает отказаться от слов, приняв обет молчания, что сильно ущемляет его связь с семьей. А дедушка Олив, будучи наркоманом, тем не менее, оказывается единственным, кто принимает активное участие в поддержке девочки и помогает ей готовиться к конкурсу, что становится важным звеном в ее жизни. С каждой новой неурядицей становится очевидно, что главные усилия и радости Олив оказываются на фоне запутанных и часто болезненных реалий, которые живут ее близкие. Однако события принимают неожиданный поворот, когда вся семья решает отправиться в поездку в Калифорнию, дабы поддержать Олив на пути к исполнению ее мечты. Это путешествие становится не только шансом для девочки, но и возможностью каждому члену семьи столкнуться с собственными страхами и проблемами, начав двигаться к их преодолению. В итоге, этот путь не только о победе на конкурсе, но и о поиске счастья, любви и близости в самой непростой и эксцентричной семье. Фильм наполняет зрителя теплом и искренним смехом, раскрывая сложные, но важные человеческие отношения.